Hangon Regatan historia alkaa jo kaukaa 1800-luvulta. Hanko ei valikoitunut sattumalta merkittävän kilpapurjehdustapahtuman sijainniksi, se kun on jokseenkin puolimatkan krouvissa Helsingin ja Turun välillä. Helsinkiläiset ja turkulaiset ovat perinteisesti ja lajista riippumatta kilpailleet aina aktiivisesti ja suurella tunteella toisiaan vastaan. Niin purjehduksessakin. Hankolainen asematarkastaja C. Appelgren oivalsi tässä mahdollisuuden ja tarjosi Hankoa kohtaamisten areenaksi silloisille NJK:n ja ASS:n kommodoreille, paroni Schultenille sekä kauppias Nordforsille. Ensimmäinen turkulaisten ja helsinkiläisten kohtaaminen Hangon vesillä tapahtui kesällä 1879.
Hangon Regatan 50-vuotisjuhlajulkaisussa (1906-1956) kuvaillaan regatan kehitysvaiheita elokuulta 1882, vapaamuotoisesti käännettynä tähän tyyliin: ”Kilpailusta oli tiedotettu kaikille asiaankuuluville tahoille jo hyvissä ajoin. Kaikkialla puuhattiin valmistelujen parissa jo pitkään ennen h-hetkeä. Veneitä viriteltiin, miehistöjä värvättiin, ja keulat suunnattiin hyvissä ajoin kohti Hankoa. Turusta matkaan lähti ainoastaan neljä venettä, ja onnekseen nämä olivat varanneet siirtymiseen reilusti aikaa, sillä olosuhteet osoittautuivat erittäin hankaliksi matkan aikana. Tärnan-nimisen veneen purjeet repeytyivät kovassa myrskypuuskassa, ja sen saapuminen Hankoon viivästyi. Kolme muuta venettä tulivat suunnitellusti perille vaativan purjehduksen päätteeksi. Samaan aikaan Hankoon matkusti melkoiset määrät katsojia sekä Turusta että Helsingistä, mutta myös tammisaarelaiset purjehduksen ystävät saapuivat sankoin joukoin paikalle odottamaan helsinkiläisten ja turkulaisten venekuntien kohtaamista.
Luokkia oli kaksi – niin sanottujen herreman-luokan veneiden lisäksi kilpailuun osallistuivat omana luokkanaan myös allmoge-veneet. Mitään koko- tai tasoitusluokkia ei tunnettu, nopein vene voitti.
Sunnuntaiaamuna, elokuun kuudentena 1882, meren pinta oli kuin peili. Tuulta odotettiin tuntikaupalla, purjehtijat jännittivät tulevaa koitosta tarkkaillen tyyntä meren pintaa ja tunnustellen sataman yllä seisonutta ilmaa viriävän tuulen toivossa. Tuomaristo ja järjestäjät manailivat hankalaa tilannetta ja tuskailivat päätöksensä kanssa – pitäisikö veneet lähettää ulos vai vieläkö oli viisainta pitää ne maissa?
Vihdoin, iltapäivän ollessa jo pitkällä, läntinen tuulenvire rikkoo veden pinnan ja purjehtijoihin syntyy välittömästi liikettä. Järjestäjät kuitenkin epäröivät eivätkä usko heikon tuulen välttämättä kestävän pitkään, vain allmoge-veneet lähetetään vesille, mutta herreman-luokan osalta kutkuttava odotus jatkuu seuraavaan päivään.
Radaksi muodostuu Högholmenin länsireimarin ja Odön itäreimarin kierto ennen paluuta lähtölinjalle. Tuulikin voimistuu lupaavasti veneiden irtautuessa rannasta. Rannalla asiantunteva yleisö seuraa tarkasti veneiden jokaista manööveriä, arvostelu on aktiivista, mutta asiallista. Yksi vene erottuu pian muista. Se kulkee paremmin ja nousee ylemmäs tuuleen, kaikesta myös näkee, että sen ruorissa on taitava purjehtija. Ensimmäisellä kääntömerkillä tämä vene on jo karannut muilta ja etumatka kasvaa. Maalissa ylivoimaiseen voittoon purjehtinut vene tunnistetaan – se on ”Aalto”, peräsimessään August Westin. Näin Westinin perheen nimi nousi ensimmäisen kerran ”otsikoihin” suomalaisessa kilpapurjehduksessa. Jatkoa seurasi aikanaan, kun Westinin pojat – Bruno ja Zaké – tekivät isänsä ylpeiksi niin venesuunnittelijoina kuin taitavina purjehtijoinakin. August Westin oli myös suunnitellut ja rakentanut Aallon itse, palkintona päivän suorituksesta hän kuittasi kuusikymmentä markkaa.
Seuraavana päivänä August Westin pyytää lupaa osallistua allmoge-vene Aallolla myös herreman-luokan kilpailuun. Luvan saatuaan hän starttaa hyvässä lounaistuulessa purjehdittuun reilun kymmenen meripeninkulman pituiseen kilpailuun. Asiantuntijoiden ja kanssakilpailijoiden suureksi hämmästykseksi Westin toistaa edellisen päivän temppunsa, ja karkaa kilpailijoiltaan ylivoimaiseen voittoon. Lautakunta joutui tässä kohtaa hankalan tilanteen eteen, mitä tehdä palkintorahojen kanssa? Pitkällisen pohdinnan tuloksena päädyttiin ratkaisuun, jonka mukaan edellispäivän kilpailuun osallistuneena Westin ei voinut voittaa myös maanantain kilpailua, jonka alun perin piti tapahtua samaan aikaan allmoge-luokan sunnuntain kilpailun kanssa. Niinpä Aalto-vene ja Westin saivat kunniamaininnan, kun arvokas hopeapokaali ojennettiin viralliselle voittajakipparille ja ASS:ia edustaneen Widar-veneen omistajalle, Ernst Dahlströmille.
Sic transit gloria mundi!
