Hangöregattans historia börjar långt tillbaka på 1800-talet. Hangö valdes inte av en slump som plats för ett stort seglingsevenemang, eftersom det är ungefär halvvägs mellan Helsingfors och Åbo. Helsingfors- och Åboborna har traditionellt sett, oavsett sport, alltid tävlat aktivt och med stora känslor mot varandra. Så även inom segling. C. Appelgren, stationsinspektör från Hangö, såg här en möjlighet och erbjöd Hangö som mötesarena för dåvarande kommodorerna i NJK och ASS, baron Schulten och köpman Nordfors. Det första mötet mellan Åbo och Helsingfors i Hangös vatten ägde rum sommaren 1879.
Hangöregattans 50-årsjubileumsskrift (1906-1956) beskriver regattans utvecklingsstadier från augusti 1882, löst översatt i denna stil: ”Alla berörda parter hade informerats om tävlingen i god tid i förväg. Alla jobbade med förberedelser långt innan startögonblicket. Båtar trimmades, besättningar rekryterades och båtarna styrdes mot Hangö i god tid. Endast fyra båtar gav sig av från Åbo och som tur var hade dessa reserverat gott om tid för transfern, eftersom förhållandena visade sig vara mycket svåra under resan. Seglen på båten Tärnan slets sönder i en kraftig stormby och dess ankomst till Hangö blev försenad. De övriga tre båtarna anlände som planerat i slutet av den krävande seglingen. Samtidigt reste ganska många åskådare till Hangö från både Åbo och Helsingfors, men även av segling intresserade Ekenäsbor anlände i massor för att vänta på mötet mellan båtarna från Helsingfors och Åbo.
Det var två klasser – förutom de så kallade jakterna deltog även allmogebåtar i tävlingen i egen klass. Det fanns inga kända storleks- eller handikapp-klasser, den snabbaste båten vann.
Söndagsmorgonen den 6 augusti 1882 var havets yta som en spegel. Man väntade på vinden i timmar. Sjömännen var spända inför den kommande gryningen, observerade den lugna havsytan och kände efter luften ovanför hamnen i hopp om en frisk vind. Juryn och arrangörerna kämpade med den svåra situationen och kämpade med sitt beslut – ska båtarna skickas ut eller var det klokare att hålla dem i land?
Till slut, när eftermiddagen redan är långt gången, bryter en västlig bris upp på vattenytan och sjömännen börjar genast röra på sig. Arrangörerna är dock tveksamma och tror inte att den svaga vinden nödvändigtvis kommer att hålla i sig länge. Enbart allmoge-båtar kommer att skickas ut på böljan den blå, men för jakterna fortsätter den kittlande väntan till nästa dag.
Banan består av att runda Högholmens västremmare och Odös östremmare innan man återvänder till startlinjen. Vinden tilltar när båtarna lämnar stranden. På stranden följer den kunniga publiken noga varje manöver som båtarna gör, kritiken är aktiv men saklig. En båt kommer snart att sticka ut från resten. Den färdas bättre och stiger högre upp i vinden, allt visar också att det sitter en skicklig seglare vid rodret. Vid första vändmärket har denna båt redan sprungit ifrån de andra och försprånget ökar. I mål märker man vilken båten som seglade till en överväldigande seger – det är ”Aalto”, med August West vid rodret. Så slogs namnet på familjen Westin första gången upp rubrikerna i finsk kappsegling. Fortsättningen följde med tiden, då Westins söner – Bruno och Zaké – gjorde sin far stolt både som båtdesigner och som skickliga seglare. August Westin hade också designat och byggt Aalto själv, som belöning för dagens föreställning fick han sextio mark.
Dagen efter ber August Westin om tillstånd att delta i allmogebåten Aalto även i klassen för jakter. Efter att ha fått tillstånd startar han ett tio sjömil långt lopp som seglas i god sydvästlig vind. Till experternas och medtävlandenas stora förvåning upprepar Westin sitt trick från föregående dag och springer ifrån sina konkurrenter till en överväldigande seger. Vid det här laget stod styrelsen inför en svår situation, vad ska man göra med prispengarna? Som ett resultat av långa överväganden beslutades att Westin, som deltog i föregående dags kappsegling, inte kunde vinna måndagens kappsegling, som ursprungligen var tänkt att äga rum samtidigt med söndagens i allmoge-klassen. Så Aaltobåten och Westin fick ett hedersomnämnande när den värdefulla silverpokalen överlämnades till den officiella vinnande skepparen och ägaren till Widarbåten som representerade ASS, Ernst Dahlström.
Sic transit Gloria mundi!